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La addizione di Michael

Caratteristiche della reazione ed esempi

La addizione di Michael è una sintesi asimmetrica enantioselettiva. Usando trietilammina per la seguente reazione

si ottiene una miscela racemica. Se si usa invece una ammina chirale si ottiene un enantiomero puro.

Il meccanismo della reazione di Michael è il seguente.

Il C su cui attacca lo zolfo del nucleofilo è detto carbonio prochirale, e nella molecola finale diverrà un carbonio chirale, che potrà essere S o R. Utilizzando un'ammina chirale come catalizzatore si ottiene un enantiomero puro con eccesso enantiomerico superiore al 90%.